Josef Fiala studierte Staats- und Rechtswissenschaften an der Universität Wien. Nach dem Studium übernahm Josef Fiala in der Generali Versicherung ab 1990 diverse Managementfunktionen. Von 2005 bis 2008 war Fiala Mitglied der erweiterten Geschäftsleitung der Generali Holding Vienna sowie ab 2002 Vorstand der Generali Pensionskasse. Von März 2008 bis Ende 2010 war Josef Fiala Geschäftsführer der ASFINAG Maut Service GmbH und von Juli 2010 bis April 2019 wurde er zum kaufmännischen Geschäftsführer der ASFINAG Service GmbH bestellt. In dieser Funktion war er unter anderen für ein effizientes und zukunftsorientiertes Verkehrsmanagement auf den Autobahnen und Schnellstraßen zuständig. Mit April 2019 wurde Josef Fiala zum Finanzvorstand der ASFINAG bestellt und verantwortet künftig primär sämtliche Belange des Finanz- und Rechnungswesen sowie das Mautwesen. Seit März 2011 war er weiters als Vorstandsvorsitzender des ATTC (Austrian Traffic Telematics Cluster) für eine wesentliche ITS-Organisation in Österreich verantwortlich. Mit April 2019 wurde Josef Fiala zum Präsident des ATTC ernannt. Zusätzlich ist Josef Fiala seit März 2012 als Vorsitzender für die ITS-Austria Plattform verantwortlich.